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蔡卓妍结过一次婚，跟郑中基，这段感情仅仅维持了4年便以离婚告终，蔡卓妍与郑中基因电影《追击八月十五》结缘并擦出火花，2006年1月31日两人在美国洛杉矶梵耐斯区登记结婚，2010年宣布离婚。

离婚之后，蔡卓妍与陈伟霆因合作电影《美丽密令》一吻定情，并于2010年10月10日公开承认恋情；2015年9月20日，双方于微博发表声明宣布分手。

当时女方比男方红，William只是暗星一名，但阿Sa一直未有嫌弃，而且一直对他爱护有加。例如会抽空去大陆横店探班，亲手煲凉茶给男友解暑，甚至不介意住廉价宾馆。由不被看好至他们感情稳定，看来是男才女貌的一对，最后也敌不过「新鲜感」。由于陈伟霆在内地走红，他们的聚少离多，距离便愈来愈远，男方觉得自己是升级了，可能也因此开始心野，加上内地有不少女星埋身，曾有传William与内地演员赵丽颖拍剧时挞着，而阿Sa最终也伤心离场，2015年宣布「原来我们的感情没有想像中坚固」，结束5年情。今次的情伤对阿Sa有很深的伤害，曾有传她在33岁生日会时，饮多了几杯后吐真言：「你们这班男人经常讲大话！」一次又一次因为男方花心而分手，阿Sa对恋爱有点心灰意冷，结果分手后两年她一直都未有新恋情。虽然网上曾传出过她与潘玮柏拍拖，但对方否认；又传她恋上离婚小开，但一直未有证实。

2017年秋，蔡卓妍「百亿麻将馆太子爷」石恒聪拍拖，目前两个人已经拍拖了5年，没有结婚，但是感情非常稳定。

阿Sa2017年4月左右与石恒聪的恋情开始萌芽，石恒聪的前度是连诗雅，于2016年虽然曾一度复合，但最后都忍不住到处招惹狂蜂浪蝶的连诗雅分手。原来石恒聪的爷爷是有「麻将大王」之称的石鉴辉，在50年代是香港的华探长，父亲石堆也是一位探长，后来石鉴辉于1964年创办瑞兴麻雀馆，后来更投资房地产，据闻身家超过数百亿，单是Anthony所住的毕架山大宅，已经市值3亿3千万。

或许曾经历过一段失败的婚姻，令阿Sa对爱情的想法也改变了。她近日在内地的节目中大方地分享自己的爱情观，她表示，长大后的她已不再追求浪漫、梦幻的爱情世界，如今她只求谈一段平平淡淡的恋爱而已，遇到对的人即使没有婚礼也无所谓：「其实我有没有婚礼都无所谓，那个婚礼是以什么的方式也无所谓。我现在的想法是我找到一个我很喜欢的人、很合适的人，而我现在就算没有婚礼，我跟这个人一起我也很开心。」